Jazda do Chicaga zo severu, juhu, východu alebo západu je intuitívny a jednoduchý podnik vzhľadom na to, že Chicago je stredozápadným uzlom a niekoľko hlavných medzištátnych centier sa nachádza priamo v centre Chicaga. Táto metropola je postavená na mriežke, čo uľahčuje navigáciu v centre mesta a mimo neho tak rýchlo a bezpečne, ako je to len možné. Tu je návod, ako sa dostať do Chicaga vozidla v závislosti na tom, odkiaľ smerujete.
Z východu: Pri cestovaní z východu je optimálnou cestou I-80. Po prechode do Indiany sa I-80 spája do I-90 / Chicago Skyway, ktorá sa zasa napája do diaľnice I-94 / Dan Ryan, ktorá vás privedie priamo do centra. Cestujúci, ktorí začínajú z bodov ďalej na severovýchode, môžu odviezť I-90 celou cestou na I-94.
Zo Západu: I-80 je tiež najpriamejšia trasa zo západu - tiahne sa až do Kalifornie. Keď ste približne 150 míľ od Chicaga, I-80 sa spojí s I-88. Pokračujte po I-88 a stane sa diaľnicou I-290 / Eisenhower, ktorá tiež vedie priamo do centra mesta.
Zo severu: I-94 je spôsob, ako ísť, keď cestujete zo severných oblastí, ako je Minneapolis. Akonáhle I-94 dosiahne Madison, Wisconsin, ide smerom na východ smerom k jazeru Michigan, kde sa otočí na juh smerom k Chicagu, nakoniec kŕmenie do I-90 / Kennedy Expressway, ktorá - opäť - vedie priamo do centra mesta.
Z juhu: I-55 je medzištátnou voľbou pre vodičov prichádzajúcich do Chicaga z miest ako Memphis alebo New Orleans. Akonáhle I-55 dosiahne Illinois, ide hlavne o smer slávnej Route 66 (historický marker pre začiatok Route 66 možno nájsť v Chicagu). I-55 možno vziať celú cestu do Chicaga, kde končí na jazere Shore Drive pred Soldier Field.